Boca se mide con Libertad de Paraguay en la provincia de Chaco en un partido amistoso. Ante el equipo blanquinegro, el Xeneize nunca conoció la derrota.
En total se vieron las caras seis veces, de las cuales Boca ganó cuatro, empataron dos y Libertad nunca pudo ganarle al conjunto azul y oro.
La primera vez que se enfrentaron fue, al igual que hoy, por un amistoso hace ya muchos años, en 1956, donde se dio la mayor goleada en el historial entre ambos. Angelillo en dos ocasiones, Colangelo en otras dos apariciones y Persico anotaron aquella noche, mientras que para el visitante descontó Reynoso, sentenciaron el 5-1 final.
20 años más tarde, en 1976, disputaron otro amistoso, esta vez en Asunción y el partido terminó igualado en uno. Mario Zanabria marcó para el Xeneize y Hugo Gatti le atajó un penal a Paniagua.
Los choques por competiciones internacionales llegaron en la Copa Libertadores 1977 por una de las semifinales. Boca logró el triunfo 1-0 con gol de Daniel Pavón, mientras que en el encuentro de vuelva, en Paraguay, también se dio el mismo resultado a favor del conjunto argentino. Zanabria metió la pelota en el arco a falta de 11 para el final del encuentro.
Las últimas veces que se vieron las caras fue otra vez por Copa Libertadores en 2007. En la Bombonera, Boca recibió a Libertad por los cuartos de final y casi lo pierde. Martínez puso en ventaja a los paraguayo a los 82 y el Martin Palermo rescató un empate en el minuto final. Todo se definió en la vuelta.
El Xeneize formó con: Mauricio Caranta; Hugo Ibarra, Daniel Díaz, Claudio Morel Rodríguez, Clemente Rodríguez; Éver Banega, Pablo Ledesma, Neri Cardozo, Juan Román Riquelme; Rodrigo Palacio y Martín Palermo. El equipo ganador de aquella Copa, tras dejar en el camino a Libertad con un claro 2-0 en su cancha.
